3. Enumeració

Enunciat

Extreu la màxima informació relacionada amb usuaris, serveis, etc. de la màquina virtual Enumeration utilitzant eines explicades a classe.

Situació inicial

Partiré de la màquina virtual Enumeration i la connectaré a la mateixa xarxa de virtualbox que el Kali Linux que faré servir per a analitzar-la.

Procediment

Anàlisi general

Primer de tot, podem executar un nmap a tota la xarxa de VirtualBox per a detectar quina adreça IP ha sigut assignada a la màquina que analitzarem

root@kali-gsb:~# nmap 10.16.2.0/24
Starting Nmap 7.70 ( https://nmap.org ) at 2019-03-17 12:21 CET
Nmap scan report for 10.16.2.1
Host is up (0.00038s latency).
Not shown: 999 closed ports
PORT   STATE SERVICE
53/tcp open  domain
MAC Address: 52:54:00:12:35:00 (QEMU virtual NIC)

Nmap scan report for 10.16.2.2
Host is up (0.00064s latency).
Not shown: 994 closed ports
PORT     STATE SERVICE
22/tcp   open  ssh
80/tcp   open  http
631/tcp  open  ipp
3306/tcp open  mysql
8010/tcp open  xmpp
8888/tcp open  sun-answerbook
MAC Address: 52:54:00:12:35:00 (QEMU virtual NIC)

Nmap scan report for 10.16.2.3
Host is up (0.00043s latency).
All 1000 scanned ports on 10.16.2.3 are filtered
MAC Address: 08:00:27:1D:7B:F3 (Oracle VirtualBox virtual NIC)

Nmap scan report for 10.16.2.9
Host is up (0.00038s latency).
Not shown: 992 closed ports
PORT    STATE SERVICE
22/tcp  open  ssh
25/tcp  open  smtp
53/tcp  open  domain
110/tcp open  pop3
143/tcp open  imap
389/tcp open  ldap
993/tcp open  imaps
995/tcp open  pop3s
MAC Address: 08:00:27:DB:66:F2 (Oracle VirtualBox virtual NIC)

Nmap scan report for 10.16.2.11
Host is up (0.0000060s latency).
Not shown: 999 closed ports
PORT   STATE SERVICE
22/tcp open  ssh

Nmap done: 256 IP addresses (5 hosts up) scanned in 2.38 seconds

Deduïm que la màquina d'enumeració és la que es troba a 10.16.2.9 ja que la resta no tenen serveis publicats o bé és el Kali mateix,

Anàlisi acotat

Una vegada fet això, podem executar nmap de nou contra aquella màquina concreta per a llistar en detall els serveis que s'hi estan executant

root@kali-gsb:~# nmap 10.16.2.9 -sV
Starting Nmap 7.70 ( https://nmap.org ) at 2019-03-17 12:22 CET
Nmap scan report for 10.16.2.9
Host is up (0.00036s latency).
Not shown: 992 closed ports
PORT    STATE SERVICE    VERSION
22/tcp  open  ssh        OpenSSH 7.6p1 Ubuntu 4ubuntu0.3 (Ubuntu Linux; protocol 2.0)
25/tcp  open  smtp       Postfix smtpd
53/tcp  open  domain     ISC BIND 9.11.3-1ubuntu1.5 (Ubuntu Linux)
110/tcp open  pop3       Dovecot pop3d
143/tcp open  imap       Dovecot imapd (Ubuntu)
389/tcp open  ldap       OpenLDAP 2.2.X - 2.3.X
993/tcp open  ssl/imaps?
995/tcp open  ssl/pop3s?
MAC Address: 08:00:27:DB:66:F2 (Oracle VirtualBox virtual NIC)
Service Info: Host:  enum.iescarlesvallbona.cat; OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 15.84 seconds

Serveis

SMTP

Veiem que hi ha obert un servidor SMTP. Segons apunts de la UF, podem provar si la comanda VRFY <usuari> es permet i podem extreure algun usuari relacionat amb l'organització des d'on s'ha extret aquesta màquina (Institut Carles Vallbona)

root@kali-gsb:~# telnet 10.16.2.9 25
Trying 10.16.2.9...
Connected to 10.16.2.9.
Escape character is '^]'.
220 enum.iescarlesvallbona.cat ESMTP Postfix (Ubuntu)
VRFY roger
252 2.0.0 roger
VRFY pau
252 2.0.0 pau
VRFY julian
252 2.0.0 julian
VRFY jaume
252 2.0.0 jaume
VRFY guillem
550 5.1.1 <guillem>: Recipient address rejected: User unknown in local recipient table

Veiem, manualment, que aquests usuaris existeixen excepte guillem. Això ens pot ser suficient per a provar d'extreure contrasenyes dels usuaris mitjançant força bruta a través del servei SSH per exemple.

Una altra opció seria utilitzar scripts o mòduls de NMap per a passar-li llistes d'usuaris i que ens retorni si existeixen al sistema o no.

SSH

Amb ncrack provarem d'accedir per SSH amb algun usuari que tingui una contrasenya feble o vulnerable present al wordlist de Kali rockyou.txt